Chimica Organica: Alcani, Alcheni, Alchini e Aromatici

Cicloalcani

Sp³- legami sigma, semplici- struttura ciclica (legami instabili, tensione molecola)

NC maggiore uguale 3

Ciclobutano (quadrato) e ciclopropano(triangolo) = reazioni di addizione (legame rompe facilmente per aggiungere altro)

Isomeria Geometrica

Quando 2 sostituenti

-se 1 sostituente, sempre in posizione 1

Cicloesano

H equatoriali (6 orizzontalmente) / H assiali (6 verticali)

-conformazione sedia = + stabile (3h e 3h)

-conformazione barca = - stabile (4h e 2h)

Poco reattivi : combustione e alogenazione + addizione

Alcheni

NC maggiore uguale 2

Sp² (legame sigma + legame pigreco)

Isomeria

Posizione, catena e geometrica (dove c’è doppio legame non c’è libera rotazione) - nC maggiore uguale 4

CIS (uguale sotto o sopra) / TRANS

Proprietà fisiche

-teb basse

-insolubili in h2o (hanno solo legami non polari quindi non possono legarsi con le molecole polari dell’H2O)

-stato di aggregazione: minore uguale quattro (GAS), compreso tra meno 5 e 15 (liquido) maggiore di 15 (solido)

Proprietà chimiche

-sono reattivi: da reazioni di addizione= cambia il tipo di ibridazione, numero di legami, tipo di legame (diventa sigma)

Reazioni di Addizione

-idrogenazione (alchene) + H2 -catalizz.- alcano (si rompe il doppio legame e si aggiungono i due idrogeni)

-elettrofila: ALOGENAZIONE (otteniamo un alcano sp³ sostituito due volte con una alogeno)

IDROALOGENAZIONE (otteniamo una alogenuro alchilico)

IDRATAZIONE (otteniamo un alcol)

Addizione radicalica

Ad aggiungersi saranno dei radicali, porzioni di molecole con un orbitale con un elettrone

CH2 = CH2 —R -O-O-R — R-O- (CH2-CH2) n

ROOR (catena)- perossido organico, scaldandolo lo rompo in maniera monolitica e si forma un radicale = 2R-O No  (elettrone spaiato)

Alchini

2 doppi legami sp (-C =- C-)        CnH2n -2.  NC maggiore uguale 2

-caratteristiche di un alcano, nel triplo legame diventa planare (zona ad alta reattività)

Etino(                 ) e propino (            ) no isomeria

Butino (.                       ) e pentino (.              ) isomeria posizione e catena (nC maggiori uguali a 4 o 5)

-no isomeria geometrica (configurazione è lineare)

-no ottica (ibridati sp e non sp³)

Proprietà fisiche simile alcheni

Proprietà chimiche : reattivi a causa del triplo legame

-reazioni di addizione (idrogenazione ed elettrofila)

Le reazioni sono simili a quelle degli alcheni ma a seconda dei rapporti stechiometrico dei reagenti si può rompere un solo legame Pi greco oppure entrambi.

Aromatici

-non è saturo ha solo 3 legami

-formule limite (risposta alle nove di mezzo tra le due formule)

- legami si muovono tra i carboni

-ibridati sp²

-legame singolo e legame doppio un’energia diversa

-lunghezza del legame (quello doppio tiene più legami vicini, meno lungo)

-è stabile

-gli orbitali atomici si fondono e diventano orbitale molecolare (formato da elettroni P che si muovono)

-anello aromatico(sopra e sotto appartiene alla molecola): si muovono liberamente gli elettroni spaiati

Reazioni di sostituzione elettrofila

Permette la presenza dell’anello, sostituisce ma modifica, gli atomi che vanno a sostituire sono elettrofili

Naftalene

Ha due anelli benzenici condensati, sublimazione

Benzene

-Monosostituito (sostituito 1H) es. Metilbenzene

drossibenzene

Aminobenzene

-disostituiti

-trisostituiti

Posizioni : orto (o) meta (m) para (p)

Proprietà fisiche

-insolubili in acqua

-possibilità di sublimazione

-temperature di ebollizione alte alte

Proprietà chimiche

L’anello aromatico conferisce buona stabilità e le reazioni che possono dare sono soltanto reazioni di sostituzione elettrofila. il benzene per la presenza degli elettroni dei localizzati attira gli elettrofili che sostituiscono un idrogeno permettendo la presenza dell’anello aromatico mono sostituito.

SE: alogenazione, nitrazione solforazione alchilazione