Chimica Organica Essenziale: Struttura, Proprietà e Reazioni di Idrocarburi e Alcoli

Introduzione agli Idrocarburi

Gli alcani, chiamati anche paraffine, sono idrocarburi saturi. Sono composti da carbonio e idrogeno e sono definiti saturi perché presentano solo legami semplici. Gli idrocarburi saturi possono essere lineari o ramificati.

Alcheni e Alchini: Gli idrocarburi che presentano un legame triplo sono chiamati alchini, mentre quelli con un legame doppio sono chiamati alcheni. L'etilene (o etene) è utilizzato come materia prima per il polietilene e per la maturazione della frutta. Il beta-carotene conferisce il colore a molte piante ed è una preziosa fonte di vitamina A. L'acetilene (o etino) è utilizzato come combustibile e come gas per la saldatura (fiamma ossiacetilenica).

Composti Organici Ternari: Alcoli

I composti organici ternari sono sostanze in cui sono coinvolti atomi di tre elementi: carbonio, ossigeno e idrogeno.

Gli alcoli sono classificati in base alla posizione del gruppo ossidrile (-OH):

• Alcoli Primari: Il gruppo ossidrile è attaccato a un atomo di carbonio primario (es. propanolo).
• Alcoli Secondari: Il gruppo ossidrile è attaccato a un atomo di carbonio secondario (es. 2-propanolo).
• Alcoli Terziari: Il gruppo ossidrile è attaccato a un atomo di carbonio terziario (es. 2-metilpropanolo).

Proprietà Fisiche dei Monoalcoli

• Sono tutti incolori.
• Presentano un odore piacevole (metanolo, propanolo ed etanolo), ma possono diventare sgradevoli con l'aumentare della catena carboniosa.
• A temperatura ambiente, i primi 11 termini della serie sono liquidi, i successivi sono solidi.
• Il punto di fusione aumenta all'aumentare del numero di atomi di carbonio.
• Il punto di ebollizione è molto superiore a quello degli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio. Gli alcoli hanno una massa molecolare più elevata e la loro struttura funzionale, in particolare il gruppo ossidrile, favorisce la formazione di legami a idrogeno tra le molecole.
• I primi tre termini sono solubili in acqua. La loro solubilità diminuisce all'aumentare della catena, tanto che l'esanolo è praticamente insolubile.
• Gli alcoli primari sono meno densi.

Caratteristiche Chimiche degli Alcoli

1. Combustione: È una reazione di ossidazione che avviene tra le sostanze combustibili e l'ossigeno dell'aria.
   • I primi termini bruciano facilmente, formando anidride carbonica e acqua, liberando calore.
   • Esempio: CH₃-OH + 3/2 O₂ → CO₂ + 2H₂O
2. Ossidazione: Avviene lentamente e senza fiamma. Gli alcoli si ossidano facilmente, ma il prodotto dipende dal tipo di alcol (primario, secondario o terziario).
   • Ossidazione di Alcoli Primari: Si ottengono aldeidi. Con ossidanti forti (es. rame(II) ossido o acidi ossidanti) possono passare direttamente ad acidi organici.
   • Ossidazione di Alcoli Secondari: Sono facilmente ossidati per formare chetoni.
   • Ossidazione di Alcoli Terziari: Non si ossidano facilmente in condizioni blande.
3. Disidratazione:
   • Se avviene a 170-171 °C, si forma un alchene.
   • Se avviene a 140 °C, in presenza di acido solforico, si ottengono eteri.
4. Esterificazione: Reagiscono con acidi organici in presenza di acido solforico e riscaldamento per formare esteri.

Applicazioni e Utilizzi degli Alcoli Più Noti

• Metanolo: È un alcol velenoso e può causare la morte.
• Etanolo (Alcol Etilico): Utilizzato come solvente per grassi, come liquido refrigerante e antigelo per automobili, per tinture, in farmacia come disinfettante, per la preparazione di vernici, esplosivi, seta artificiale e come combustibile. È anche l'alcol presente nelle bevande alcoliche.

Alcoli Aromatici

Proprietà Fisiche

Liquido incolore con un leggero odore aromatico, leggermente solubile in acqua e leggermente più denso dell'acqua.

Caratteristiche Chimiche

Possono essere ossidati ad aldeidi e acidi, a seconda dell'ossidante utilizzato.

Fenoli

I fenoli sono composti che derivano dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno dell'anello benzenico con un gruppo idrossile.

Usi del Fenolo

È impiegato come antisettico, disinfettante, insetticida e nell'industria per la fabbricazione di materie plastiche. È utilizzato anche in saponi, cosmetici, tessili, e per la produzione di nitroglicerina (per la fabbricazione di dinamite).

Il Fenolo (o Idrossibenzene) è utilizzato nelle industrie plastiche, nella preparazione dell'acido picrico (usato come colorante, esplosivo e per trattare le ustioni).

Ottenimento di Alcol per Fermentazione

Processo di Fermentazione

La fermentazione è un processo in cui composti organici subiscono trasformazioni catalitiche grazie a sostanze chiamate fermenti o enzimi. Gli enzimi sono prodotti da microrganismi, cellule animali e vegetali, e appartengono alla famiglia delle proteine. Essi sono responsabili della ripartizione di carboidrati, lipidi, proteine, acidi, ecc.

Nell'industria, l'etanolo è ottenuto dalla fermentazione del glucosio (presente nei mosti) ad opera del lievito di birra, che lo trasforma in alcol etilico e anidride carbonica. Il prodotto principale è la fermentazione alcolica, accompagnata da reazioni secondarie. Per separare l'etanolo liquido ottenuto si ricorre alla distillazione.

Isomeria

L'isomeria è un fenomeno per cui composti diversi hanno la stessa formula molecolare ma diversa struttura.

• Isomeria di Catena: Si differenzia per la struttura della catena idrocarburica.
• Isomeria di Posizione: Si differenzia per la posizione del gruppo funzionale all'interno della molecola, caratterizzando una famiglia di composti organici.
• Isomeria di Funzione: Si differenzia per la funzione chimica (cioè il gruppo funzionale).
• Isomeria Geometrica (Stereoisomeria): Si riferisce all'analisi della distribuzione spaziale degli atomi.

Caratteristiche Chimiche degli Idrocarburi

Alcani

• Combustione: La combustione degli alcani (es. gas liquefatto nelle stufe) è una reazione che avviene in presenza di ossigeno e a una determinata temperatura. Se la combustione è completa, la fiamma è blu e i prodotti sono anidride carbonica e acqua.
• Alogenazione: Quando un alcano viene a contatto con cloro o bromo, avviene una reazione di sostituzione in cui atomi di idrogeno vengono sostituiti da atomi di alogeno.

Alcheni e Alchini

• Combustione: Sono combustibili.
• Addizione: Reazione tra due sostanze per dare un unico prodotto.
  • Idrogenazione: Trasforma composti insaturi in saturi, utilizzando catalizzatori come il platino.
  • Alogenazione: Utilizzata per identificare la presenza di legami doppi o tripli.
  • Idratazione: Porta alla formazione di alcoli. Segue la regola di Markovnikov, dove il gruppo ossidrile si aggiunge al carbonio più sostituito.
• Sostituzione: L'idrogeno degli alchini terminali può essere sostituito, formando un solido insolubile di colore giallo o marrone.

Proprietà Fisiche degli Idrocarburi

Le proprietà fisiche dei composti organici sono strettamente legate alla loro struttura essenziale. Gli idrocarburi, in particolare, sono molecole non polari, poiché la differenza di elettronegatività tra carbonio e idrogeno è minima. Le forze di attrazione di London, che sono deboli, si manifestano a distanza. Presentano diversi stati di aggregazione a seconda della massa molecolare e della struttura.

Proprietà del Benzene

• A temperatura ambiente è un liquido oleoso, infiammabile e con un odore caratteristico.
• È ampiamente utilizzato nell'industria petrolchimica per la produzione di disinfettanti, medicamenti, plastiche, detergenti, coloranti e altro.
• Le sue proprietà chimiche sono diverse da quelle degli idrocarburi alifatici.
• A differenza degli alcheni, il benzene tende a dare reazioni di sostituzione piuttosto che di addizione.

Cracking: Dal Petrolio Combustibile alla Nafta

Il cracking è un processo di distillazione che trasforma idrocarburi pesanti (come l'olio combustibile) in idrocarburi più leggeri (come la benzina), la cui domanda è in costante aumento. Questo processo, noto come cracking catalitico o disintegrazione, avviene a una pressione di 2-3 atmosfere.

Vengono utilizzati catalizzatori solidi, bianchi, refrattari e finemente divisi. La miscela ottenuta viene nuovamente distillata in una torre, da cui si ottengono:

• Nafta di qualità superiore (vapore e idrocarburi gassosi, nella parte superiore della torre).
• Gasolio leggero catalitico (diesel).
• Oli pesanti catalitici (nella parte inferiore della torre, la "coda").
• Carbonio residuo, chiamato coke di petrolio, che copre i catalizzatori.

Aldeidi e Chetoni

Le aldeidi e i chetoni sono composti organici di grande importanza nell'industria chimica e nella natura, essendo essenziali per i sistemi viventi. Le quantità prodotte tramite sintesi chimica sono utilizzate come solventi o come materie prime. Ad esempio, tonnellate di formaldeide sono impiegate per la produzione di materiali isolanti.

Caratteristiche

• Aldeidi e chetoni presentano come gruppo funzionale il carbonile (>C=O).
• Nelle aldeidi, il gruppo funzionale carbonilico è sempre attaccato a un atomo di carbonio primario e a un atomo di idrogeno.
• Nei chetoni, il gruppo carbonilico è attaccato a un atomo di carbonio secondario.