Classificazione, Proprietà e Reazioni dei Gruppi Funzionali Essenziali in Chimica Organica

Gruppi Funzionali: Definizione e Ruolo

Il gruppo funzionale è la parte della molecola organica che ne indica la classe di appartenenza e ne rappresenta la parte reattiva.

Alcoli

Gli alcoli hanno come gruppo funzionale -OH, formula generale R-OH, e suffisso -olo.

Classificazione degli Alcoli

• Primari: se il gruppo -OH è legato a un atomo di carbonio, a sua volta legato a un solo altro atomo di carbonio.
• Secondari: se il carbonio legato a -OH è legato a due atomi di carbonio.
• Terziari: se il carbonio legato a -OH è legato a tre atomi di carbonio.

Proprietà Chimiche

Gli alcoli a catena corta sono solubili in acqua perché formano legami idrogeno. Quando la catena si allunga, la solubilità diminuisce poiché la molecola assume caratteristiche più idrocarburiche.

Gli alcoli, in presenza di una base forte, cedono un H+, comportandosi come acidi. Lo ione RO-, la base coniugata, prende il nome di alcossido.

Possono anche comportarsi come deboli basi di Lewis, grazie alla donazione dei doppietti elettronici di non legame dell'ossigeno. In questo processo si forma un alcol protonato intermedio, seguito dalla formazione di un carbocatione e una molecola d’acqua.

Principali Reazioni degli Alcoli

• Eliminazione di acqua, formando un alchene.
• Ossidazione di alcol primario ad aldeide, oppure di un alcol secondario a chetone.
• Condensazione, formando un etere.

Fenoli

I fenoli sono una classe di composti formati da un anello benzenico a cui è legato un gruppo -OH.

Non sono solubili poiché l'anello aromatico è idrofobico. Tuttavia, a contatto con l'acqua si comportano da acidi, cedendo il protone H+ e formando lo ione fenato (o fenossido).

Eteri

Gli eteri sono una classe di composti che ha come gruppo funzionale -O-, a cui sono legate due catene. Si ottengono tipicamente per condensazione di due alcoli.

Aldeidi

Le aldeidi hanno come gruppo funzionale -CHO, formula generale R-CHO o Ar-CHO, e suffisso -ale. Si ottengono per ossidazione di alcoli primari.

Proprietà e Solubilità

Le aldeidi fino a 5 atomi di carbonio sono solubili in acqua grazie alla polarità del gruppo carbonilico (C=O). All’aumentare della lunghezza della catena, l'insolubilità aumenta.

Reazioni Caratteristiche

Le reazioni delle aldeidi dipendono dalla polarità del legame C=O e dalla facilità con cui rompono il doppio legame carbonilico, processo noto come addizione nucleofila.

Possono dare:

• Reazioni di ossidazione, formando acidi carbossilici.
• Reazioni di riduzione, formando l’alcol primario corrispondente.

Chetoni

I chetoni hanno gruppo funzionale C=O, formula generale R-C(=O)-R', e suffisso -one. Si ottengono per ossidazione di alcoli secondari. Il gruppo C=O è posizionato tra due catene carboniose.

I chetoni a catena corta sono solubili in acqua. All'allungarsi della catena o in presenza di un anello aromatico, l'insolubilità aumenta. L'acetone è il chetone più noto.

Le reazioni sono simili a quelle delle aldeidi, ma i chetoni non si ossidano ulteriormente poiché non possiedono potere riducente (non hanno un idrogeno legato al carbonio carbonilico).

Acidi Carbossilici

Hanno gruppo funzionale -COOH, formula generale R-COOH o Ar-COOH, e suffisso -oico. Si ottengono per ossidazione di aldeidi o per doppia ossidazione di alcoli primari.

Proprietà e Classificazione

Gli acidi carbossilici a catena lunga sono detti acidi grassi, che si classificano in:

• Insaturi: se presentano doppi legami.
• Saturi: se hanno solo legami singoli.

Fino a 4 atomi di carbonio sono solubili in acqua; all'allungarsi della catena, la solubilità diminuisce.

Si comportano da acidi cedendo un protone (H+) e formando lo ione carbossilato.

L'acidità è influenzata dai sostituenti: se nella catena sono presenti gruppi elettron-donatori, l'acidità diminuisce; se sono presenti gruppi elettron-attrattori, l'acidità aumenta.

Reazioni Principali

• Formazione di sali organici per reazione con una base forte.
• Reazioni di sostituzione acilica:
  • Condensazione con un alcol, formando un estere.
  • Condensazione con NH2, formando un'ammide.

Esteri

Gli esteri hanno gruppo funzionale -COOR', formula generale R-COOR' o Ar-COOR'. Si ottengono per condensazione di un acido carbossilico con un alcol.

Quando si formano dalla glicerina, prendono il nome di trigliceridi.

Reazione Chiave

La reazione più importante è la saponificazione.

Ammine

Le ammine hanno gruppo funzionale -NH2, formula generale R-NH2 o Ar-NH2. Si ottengono per sostituzione degli atomi di idrogeno dell’ammoniaca con catene carboniose.

Classificazione

• Primarie: se viene sostituito un solo idrogeno con una catena carboniosa.
• Secondarie: se due catene sostituiscono due idrogeni.
• Terziarie: se tutti gli idrogeni vengono sostituiti da altrettante catene.

Proprietà

Poiché possono formare legami idrogeno, le ammine restano solubili (le ammine primarie sono più solubili delle secondarie). Le ammine terziarie, pur non avendo idrogeni legati all'azoto, possono comunque formare legami idrogeno con l'acqua grazie al doppietto elettronico di non legame sull'azoto.

Le ammine sono basiche a causa del doppietto elettronico di non legame che possono condividere con un protone.

Sono anche molecole nucleofile versatili perché possono condividere il doppietto con un atomo diverso dal protone.