Isomeria, Nomenclatura e Reattività dei Composti Organici
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Isomeria
Isomeria: composti con la stessa formula molecolare, ma differente formula di struttura.
Tipi di Isomeria
Isomeri di Catena
Differiscono per il modo in cui gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa (es. C4H10).
Isomeri di Posizione
Stessa catena carboniosa ma differiscono per la posizione di legami multipli, atomi o gruppi atomici (es. C4H8).
Isomeri di Gruppo Funzionale
Gruppi funzionali diversi nella catena carboniosa.
Stereoisomeria
Fenomeno per cui atomi o gruppi atomici di due o più composti sono legati tra loro nella stessa sequenza, ma con differente disposizione spaziale.
Isomeri Conformazionali
Diversa orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici che si possono interconvertire per rotazione attorno a un legame semplice C-C. Si può formare la conformazione sfalsata o eclissata.
Isomeri Configurazionali
Non si possono interconvertire, si distinguono in isomeria geometrica ed enantiomeria (ottica).
Isomeria Geometrica
Diversa disposizione spaziale degli atomi o gruppi atomici legati a due atomi di C legati da legame semplice (cicloalcani) o doppio legame (alcheni).
Cis: gli atomi o gruppi atomici con maggior massa stanno dalla stessa parte rispetto all’anello carbonioso o al doppio legame di C.
Trans: gli atomi sono disposti nella parte opposta.
Isomeria Ottica
Gli isomeri ottici sono due molecole con diversa disposizione spaziale e sono l’immagine speculare l’una dell’altra, dunque non sono sovrapponibili.
L’atomo di carbonio legato a 4 gruppi atomici diversi si chiama stereocentro.
Una molecola con uno stereocentro, e dunque esiste sotto forma di due enantiomeri, è detta molecola chirale.
La diastereoisomeria riguarda molecole non speculari tra loro.
Stato Fisico e Solubilità dei Composti Organici
Lo stato fisico della materia dipende dalla forza e dal numero di legami che si possono stabilire tra le molecole del composto stesso.
I punti di fusione ed ebollizione sono normalmente bassi perché le molecole apolari o debolmente polari formano legami deboli.
Con l’aumento della catena carboniosa aumenta la massa molecolare; composti della stessa classe hanno valori crescenti della temperatura di fusione ed ebollizione perché aumenta il numero di legami.
La solubilità in acqua dei composti organici dipende dalla presenza di gruppi idrofili o idrofobici.
- Gruppi idrofili: -OH, -NH2, -COOH che polarizzano il legame.
- Gruppi idrofobici: -CH3, -(CH2)n, -C6H5 che, in assenza di elementi elettronegativi, rendono apolare la molecola.
Fosfolipidi e surfattanti sono caratterizzati da una testa polare idrofila e una coda apolare idrofoba.
Gruppi Funzionali e Reattività
La reattività è definita dalla presenza di un legame multiplo, un atomo molto elettronegativo (ossigeno o alogeno) o di uno specifico gruppo atomico che attira o respinge elettroni; questo si chiama gruppo funzionale.
Il tipo di reazione non dipende quindi dalla lunghezza della catena carboniosa, ma dal gruppo funzionale.
L’effetto induttivo è la trasmissione della polarizzazione (differenza di elettronegatività) lungo una catena carboniosa. La polarizzazione, essendo di natura elettrostatica, tende a diminuire con la distanza fino ad annullarsi. L’effetto induttivo può essere attrattivo o repulsivo.
Sono sostituenti elettron-attrattori gli atomi più elettronegativi del C (alogeni) e i gruppi atomici con carica positiva o quelli dove il C non è ibridato sp3, dunque presenta legami multipli.
Sono sostituenti elettro-donatori gli atomi meno elettronegativi di C, gruppi atomici dove C è sp3 legato a gruppi alchilici.
Rottura del Legame Covalente
Il processo di rottura del legame covalente può essere omolitica o eterolitica.
La rottura omolitica o radicalica fa sì che ciascun atomo trattenga uno dei due elettroni di legame precedentemente condiviso; questo può avvenire tramite termolisi (calore) o fotolisi (raggi UV).
I radicali liberi sono molto instabili, dunque reagiscono tra di loro per ricostruire legami covalenti.
Nella rottura eterolitica o polare l’atomo più elettronegativo trattiene il doppietto elettronico di legame.
Il carbanione è un anione la cui carica negativa è localizzata su un atomo di C legato a un gruppo alchilico (-).
Il carbocatione è un catione la cui carica positiva è localizzata su un atomo di C legato a un gruppo alchilico (+).
Elettrofili sono specie chimiche con carica parziale o totale positiva, o con l’ottetto incompleto.
Nucleofili sono negativi o con un doppietto elettronico disponibile.
Alcani
Gli alcani sono idrocarburi alifatici a catena aperta, saturi a causa dei legami semplici C-C; tutti hanno ibridazione sp3, i 4 orbitali ibridi si orientano in direzione dei vertici formando un tetraedro con angoli di legame di 109°.
La loro formula generale è CnH2n+2 con n = numero di atomi di C.
Gli alcani sono apolari e quindi non solubili in acqua; il punto di ebollizione aumenta con la massa molecolare (catena lineare), mentre in quella a catena ramificata con lo stesso numero di atomi di C diminuisce.
Gli alcani danno origine a reazioni di combustione e alogenazione.
Cicloalcani
I cicloalcani sono idrocarburi alifatici a catena chiusa, saturi per la presenza di legami semplici C-C.
La formula generale è CnH2n con n = numero di Carboni > 3.
I cicloalcani sono apolari e hanno bassi punti di ebollizione che aumentano con l’aumento della massa molecolare.
I cicloalcani sono composti stabili e poco reattivi; le principali reazioni sono le stesse degli alcani.
Una reattività più elevata si ha solo nei primi due termini della serie: il ciclopropano e il ciclobutano.
Alcheni
Gli alcheni sono idrocarburi alifatici a catena aperta insaturi per la presenza di uno o più legami doppi C=C, dunque hanno ibridazione sp2.
La formula generale è CnH2n con n > 2.
Gli alcheni sono apolari quindi insolubili e hanno punti di ebollizione bassi; la loro reattività è dovuta al doppio legame che è un punto di attacco per gli agenti elettrofili.
Reazioni di addizione.