Nomenclatura e Reazioni dei Composti Organici: Alcoli, Fenoli, Eteri, Aldeidi, Chetoni, Acidi Carbossilici, Esteri e Ammine

Nomenclatura e Reazioni dei Composti Organici

Gruppo funzionale: parte della molecola organica che da un lato indica la classe di composti di appartenenza, e dall’altro rappresenta la parte reattiva della molecola.

Alcoli

Gruppo funzionale: -OH, formula generale R-OH, suffisso -OLO

• CH3OH metanolo, alcol metilico
• CH3CH2OH etanolo, alcol etilico
• CH3CH2CH2OH propanolo
• CH3CH2CH2CH2OH butanolo
• CH3CH2CH2CH2CH2OH pentanolo

Gli alcoli possono essere classificati in:

• Primari: -OH è legato a un carbonio legato a 1 carbonio
• Secondari: -OH è legato a un carbonio legato a 2 carboni
• Terziari: -OH legato a un carbonio legato a 3 carboni

Gli alcoli a corta catena sono solubili in acqua perché formano legami idrogeno. Più la catena è lunga, più la solubilità diminuisce (la molecola assomiglia di più a un idrocarburo, ad esempio pentanolo, esanolo).

In presenza di una base forte, cedono un H+, comportandosi come acidi. RO− prende il nome di ione alcossido e BH+ di acido coniugato (RO- più BaseH+). La scala di acidità è: alcol primario > alcol secondario > alcol terziario.

Le principali reazioni degli alcoli sono:

• Eliminazione di acqua con formazione di un alchene (CH2CHCH3OH -> CHCCH3H)
• Ossidazione (Cr2O7^2-) in cui si distingue:
  • Ossidazione di un alcol primario ad aldeide (RCH2OH -> R-C-H=O)
  • Ossidazione di un alcol secondario a chetone (R-CH-R’=O)
• Condensazione (-H2O, H2SO4) con formazione di un etere (ROH+R’OH -> ROR’+H2O)

Fenoli

Classe di composti formati da un anello benzenico a cui è legato un gruppo ossidrile OH. Non sono solubili perché l’anello aromatico è idrofobico. A contatto con l’acqua si comportano da acidi cedendo il protone H+, formando lo ione fenato o fenossido.

Eteri

Hanno come gruppo funzionale il ponte ossigeno –O– a cui sono legate due catene. Si ottengono per condensazione di 2 alcoli (CH3-O-CH3 dimetiletere, CH3-O-CH2CH3 etilmetiletere).

Aldeidi

Gruppo funzionale −CHO; formula generale R−CHO o Ar−CHO; suffisso –ale; si ottengono per ossidazione degli alcoli primari; fino a 5 atomi di carbonio sono solubili in acqua grazie alla polarità del gruppo carbonile, poi all’allungarsi della catena aumenta l’insolubilità.

• HCHO metanale o formaldeide
• CH3CHO etanale o acetaldeide
• CH3CH2CHO propanale o propionaldeide
• CH3CH2CH2CHO butanale o aldeide butirrica

Le reazioni dipendono dalla polarità del gruppo C=O e dalla facilità con cui rompono il doppio legame carbonilico, dando reazioni di addizione nucleofila. Danno anche reazioni di ossidazione, con formazione di acidi carbossilici, e reazioni di riduzione con formazione dell’alcol primario corrispondente.

CHOH alcol metilico -> ossidazione -> СН3CHO acetaldeide o etanale -> ossidazione CH3COOH acido acetico o acido etanoico (INVERTENDO L’ORDINE riduzione(<-))

Chetoni

Gruppo funzionale C=O; formula generale R−C=O (sotto C sta R'); suffisso –one; si ottengono per ossidazione degli alcoli secondari. CH3-C-CH3=O dimetilchetone o acetone o propanone. ANELLO-C-CH3=O fenilmetilchetone. A corta catena sono solubili in acqua mentre, all’allungarsi della catena o alla presenza di un anello aromatico, cresce l’insolubilità. L’acetone è il più noto chetone per la sua versatilità come solvente. Le reazioni sono simili a quelle delle aldeidi, però non hanno potere riducente e non sono in grado di ossidarsi ulteriormente.

Acidi Carbossilici

Gruppo funzionale −COOH; formula R−COOH o Ar-COOH; suffisso –oico; si ottengono per ossidazione delle aldeidi o doppia ossidazione degli alcoli primari. A lunga catena si dicono acidi grassi insaturi se presentano doppi legami nella catena carboniosa e saturi se hanno solo legami singoli e per idrogenazione degli insaturi. Sono molecole polari che formano legami idrogeno, per cui quelli fino a 4 atomi di carbonio sono solubili in acqua e poi la solubilità diminuisce. Si comportano da acidi perché cedendo un protone formano lo ione carbossilato. Se nella catena ci sono gruppi elettron-donatori, l’acidità diminuisce; se nella catena ci sono gruppi elettron-attrattori, l’acidità aumenta.

• Acido formico, acido metanoico (IUPAC), HCOOH
• Acido acetico, acido etanoico, CH3COOH
• Acido propionico, acido propanoico, СH3CH2COOH
• Acido butirrico, acido butanoico, CH3(CH2)2COOH
• Acido valerianico, acido pentanoico, СН3(CН2)3СООH
• Acido capronico, acido esanoico CH3(CH2)4COOH
• Acido caprilico, acido octanoico, CН3(CH2)6СООH
• Acido laurico, acido dodecanoico, CH3(CH2)10CO0H
• Acido palmitico, acido esadecanoico, CH3(CH2)14CO0H
• Acido stearico, acido octadecanoico, CH3(CH2)16CO0H

Le reazioni:

• Formazione di sali organici per reazione con una base forte: CH3COOH+NaOH (ACIDO ACETICO) diventa CH3COO-Na+ più H2O (ACETATO DI SODIO)
• Di sostituzione acilica in cui si distinguono:
  • Formazione di un estere per condensazione con un alcol (R-C=O-O-H+H-O-R diventa R-C=O-O-R+H-O-H)
  • Formazione di un'ammide per analoga condensazione con il nucleofilo NH2

Esteri

Gruppo funzionale –COOR’; formula R – COOR’ o Ar – COOR’; si ottengono per condensazione di 1 acido carbossilico con alcol.

CH3 – COOCH2CH3 estere etilico dell’acido acetico o acetato di etile

Quando si formano a partire dalla glicerina sono trigliceridi. Una reazione è la saponificazione: un acido grasso/trigliceride per reazione con NaOH o KOH forma i saponi.

Ammine

Gruppo funzionale –NH2; formula R – NH2 o Ar – NH2; per sostituzione di uno o più idrogeni dell’ammoniaca NH3 con catene carboniose. Classificate in:

• Primarie: sostituito un solo idrogeno ammoniacale con una catena carboniosa (N-H-H-H diventa N-H-H-R)
• Secondarie: 2 catene carboniose sostituiscono due idrogeni ammoniacali
• Terziarie: se tutti e 3 vengono sostituiti

Poiché possono formare legami idrogeno, risultano solubili. Le ammine primarie sono più solubili delle secondarie perché possono formare due legami idrogeno con l’acqua. Le terziarie potrebbero formare legami idrogeno con il doppietto di non legame, ma non hanno idrogeni. Sono molto basiche (basi di Lewis) a causa del doppietto elettronico di non legame che condividono con un protone. Sono anche delle molecole nucleofile molto versatili perché possono condividere il doppietto con un atomo diverso dal protone.

Come Dare il Nome ai Composti Organici

1. Identificare la catena principale: Scegli la catena di atomi di carbonio più lunga che contiene il gruppo funzionale principale.
2. Numerare la catena: in modo che il gruppo funzionale o il sostituente più importante abbia il numero più basso possibile.
3. Identificare e nominare i gruppi sostituenti: i gruppi attaccati alla catena principale vengono nominati e indicati con il numero del carbonio a cui sono legati.
   • Met-: 1 atomo di carbonio (es. metano, metanolo)
   • Et-: 2 atomi di carbonio (es. etano, etanolo)
   • Prop-: 3 atomi di carbonio (es. propano, propene)
   • But-: 4 atomi di carbonio (es. butano, butanolo)
4. Indicare il tipo di legame: "-ano", "-ene", "-ino" per indicare rispettivamente legami semplici, doppi o tripli.
5. Specificare il gruppo funzionale:
   • Alcol (-OH): "-olo"
   • Aldeidi (-CHO): "-ale"
   • Chetoni (-CO-): "-one"
   • Acidi carbossilici (-COOH): "-oico"
   • Esteri (-COO-): "-ato"
   • Ammine (-NH2): "-ammina"
6. Compilare il nome completo: Scrivi prima i prefissi dei sostituenti in ordine alfabetico con i rispettivi numeri. Aggiungi la catena principale con il suffisso corretto.

Esempio:

• -CH₃-CH₂-OH: Etanolo
• CH₃-CH=CH₂: Propene
• CH₃-CH₂-COOH: Acido propanoico