Fondamenti di Chimica Organica: Carbonio, Ibridazione e Isomeria

Chimica Organica: Elementi del Carbonio

Il carbonio è l'elemento fondamentale della chimica organica, caratterizzato da 6 protoni e 6 elettroni. Gli elettroni esterni sono quelli che intervengono negli scambi chimici.

Un orbitale è una regione di spazio dove è massima la probabilità di trovare un elettrone. Possono essere di due tipi: sferici (s) o bilobati (p).

Ibridazione del Carbonio

• Gli orbitali si dispongono il più lontano possibile tra loro poiché gli elettroni si respingono a vicenda.
• Ogni orbitale può contenere al massimo 2 elettroni.

L'orbitale p è perpendicolare rispetto al piano su cui si trovano i 3 orbitali sp².

La lunghezza dei legami varia in base all'ibridazione.

Legami Chimici

• Legami alcani: solo legami sigma (carboni sp³).
• Legami alcheni: legami sigma + pi greco (2 carboni sp²).
• Legami alchini: 2 carboni ibridati sp.

Il carbonio può ibridarsi secondo legami sp³, sp² e sp, formando sempre 4 legami.

Elettronegatività

È la capacità dell'atomo di attirare gli elettroni di legame:

• Legame ionico: differenza di elettronegatività > 1,7/1,8.
• Legame covalente: differenza di elettronegatività < 1,7/1,8.
• Il carbonio ha un'elettronegatività di 2,5, il che favorisce i legami covalenti.

Numero di Ossidazione

In chimica organica, il carbonio presenta numeri di ossidazione che variano da -4 a +4.

(Esempio: C₃H₈)

Formule di Struttura

• Formule razionali: evidenziano i legami tra atomi di carbonio.
• Formula condensata.
• Formula topologica.

Isomeria

Fenomeno per cui a una stessa composizione chimica corrispondono differenti disposizioni spaziali degli atomi. Il carbonio, avendo un raggio atomico molto piccolo, si presta facilmente alla formazione di catene.

Tipologie di Isomeria

• Isomeria di struttura: di catena, di posizione, di funzione.
• Isomeria di posizione: stessa catena ma diversa posizione del legame.

(Esempio: pentene)

Se il doppio legame fosse in seconda posizione, avremmo il 2-pentene.

• Isomeria di catena: stesso numero di atomi di carbonio disposti in modo diverso.

• Isomeria di funzione: diversa disposizione degli atomi che porta a gruppi funzionali differenti.

Isomeria Conformazionale e Configurazionale

Conformazionale: dovuta alla libera rotazione delle molecole nel legame sigma. Assume due forme: eclissata o sfalsata.

Configurazionale geometrica: si verifica quando non c'è rotazione (es. cicloalcani o legami doppi). Si distingue tra CIS (stessa parte) e TRANS (parti opposte).

Configurazione ottica o enantiomeria: gli enantiomeri non sono sovrapponibili perché privi di un piano di asimmetria. Si distinguono in (+) (senso orario) e (-) (senso antiorario), utilizzando la nomenclatura R-S/DL.

Gli Alcani

• Idrocarburi alifatici aciclici (lineari a catena aperta).
• Saturi: tutti i 4 legami sono impegnati.
• Carboni ibridati sp³.
• Formula generale: CnH₂n+₂.

Proprietà Chimiche e Fisiche

• Reattività: poco reattivi.
• Combustione: reazione di ossidazione che libera energia.
• Alogenazione: reazione innescata da calore o radiazioni UV.
• Stato di aggregazione: gas (nC ≤ 4), liquido (5 ≤ nC ≤ 15), solido (nC > 15).
• Forze di London: forze deboli che aumentano con la lunghezza della catena, influenzando il punto di ebollizione.

Alogenuri Alchilici

Alcano + X₂ (luce/innesco) → Alogenuro alchilico + HX